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光学異性体の医薬品一覧(レボ、デキストロ、d体、l体、R体、S体)レボフロキサシン、オフロキサシン
医薬品には光学異性体の片方だけを光学分割し、副作用軽減などを目的にした医薬品があります。
いくつか医薬品の例を挙げていきたいと思います。
右旋性・左旋性(d体・l体)の医薬品
光学活性物質は旋光度により、右旋性(dextrorotary)と左旋性(levorotatory)と表記することがあります。
d体(右旋性) | l体(左旋性) | dl体(ラセミ体) |
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d-クロルフェニラミン (ポララミン) | - | dl-クロルフェニラミン |
デキストロメトルファン (メジコン) | レボメトルファン | - |
デクスブピバカイン | レボブピバカイン (ポプスカイン) | ブピバカイン (マーカイン) |
- | レボフロキサシン (クラビット) | オフロキサシン (タリビット) |
デクスメデトミジン (プレセデックス) | - | メデトミジン |
d-クロルフェニラミン、dl-クロルフェニラミン
d-クロルフェニラミン(ポララミン)
化学名: (3S)-3-(4-Chlorophenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-2-ylpropylamine
dl-クロルフェニラミン
化学名: (3RS)-3-(4-Chlorophenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-2-ylpropylamine
”d 体はdl 体のクロルフェニラミンマレイン酸塩に対し約2倍作用が強い。”
出典:高田製薬株式会社「ポララミン インタビューフォーム」
デキストロメトルファン、レボメトルファン
デキストロメトルファン(メジコン)
化学名: (9S,13S,14S)-3-Methoxy-17-methylmorphinan
レボメトルファン
化学名: (9R,13R,14R)-3-Methoxy-17-methylmorphinan
”左旋性のlevomethorphan がcodeine等と同様に麻薬性を有するのに対し,右旋性のデキストロメトルファンは強い鎮咳作用を有するが,麻薬としての作用をもたない。”
出典:シオノギファーマ株式会社「メジコン インタビューフォーム」
レボブピバカイン、ブピバカイン
レボブピバカイン(ポプスカイン)
化学名: (2S)−1−Butyl− N−(2,6−dimethylphenyl)piperidine−2−carboxamide
ブピバカイン(マーカイン)
化学名: (2RS)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)piperidine-2-carboxamide monohydrochloride
”レボブピバカインは、ブピバカインよりも血管内誤投与時の心血管系への作用を軽減し、ブピバカインと同等の効果を示す局所麻酔剤として欧米を中心に開発された。”
出典:丸石製薬株式会社「ポプスカイン インタビューフォーム」
絶対立体配置のR,S表示法の医薬品
ラセミ体はCIP則で順位付けを行い、右回り(時計回り)か左回り(反時計回り)でR体、S体と表示する表記法があります。
CIPとはカーン・インゴルド・プレローグ(Cahn–Ingold–Prelog priority rule)の略のようです。
R体 | S体 | RS体(ラセミ体) |
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- | エスシタロプラム (レクサプロ) | シタロプラム (日本未発売) |
- | エスゾピクロン (ルネスタ) | ゾピクロン (アモバン) |
レボブピバカイン (ポプスカイン) | デクスブピバカイン | ブピバカイン (マーカイン) |
- | レボフロキサシン (クラビット) | オフロキサシン (タリビット) |
- | エソメプラゾール (ネキシウム) | オメプラゾール (オメプラール) |
- | エスフルルビプロフェン (ロコア) | フルルビプロフェン (アドフィード) |
レボセチリジン (ザイザル) | セチリジン (ジルテック) | |
- | デクスメデトミジン (プレセデックス) | メデトミジン |
レボセチリジン、セチリジン
レボセチリジン(ザイザル)
化学名: 2-(2-{4-[(R)-(4-Chlorophenyl)phenylmethyl]piperazin-1-yl}ethoxy)acetic acid
セチリジン(ジルテック)
化学名: 2-(2-{4-[(RS)-(4-Chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl}ethoxy)acetic acid
”レボセチリジンは、もう 1 つのエナンチオマーであるデキストロセチリジンと比べ、ヒトヒスタミン H1 受容体に対する親和性が 30 倍高く、解離速度は緩徐である”
出典:グラクソ・スミスクライン株式会社「ザイザル インタビューフォーム」
類題 薬剤師国家試験 過去問
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A: × デキストロメトルファンのデキストロは右旋性(dextrorotary)に由来する。
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